Olsen, just nu i Stockholm med landslaget inför landskamperna mot Ryssland, Kroatien och Portugal (de senare i Nations League), lånas ut från Roma. Nästa adress är Everton, som har en option på att köpa loss landslagsmålvakten om han lyckas på Goodison Park i Liverpool.
30-åringen har länge svävat i ovisshet kring var han skulle spela framöver. Kämpa vidare i Roma? En ny utlåning till en annan Serie A-klubb?
Byta liga och land?
Det slutade i det senare – men i sista stund innan deadline drogs för övergångar. Då fixade agenten Hasan Cetinkaya det sista detaljerna för att sy ihop kontraktet som ger Olsen chansen att förverkliga pojkdrömmen om spel i Premier League.
– Det hände en hel del men i slutändan blev det bra, säger Olsen och ser nöjd ut.
Följt ligan i alla år
– Jag har växt upp med Tipslördag och har följt den engelska fotbollen under alla år så långt jag kan minnas. Jag har aldrig spelat där, men jag hoppas och tror att ligan passar mig.
TT: Kan du berätta om gången innan det blev klart med Everton?
– Jag kollade mycket på telefonen och hade många samtal. Det var lite nerver, det blev intensivt, men orolig var jag inte. Det fanns tid över, säger Robin Olsen som hade sällskap av landslagspolarna Pontus Jansson och Emil Forsberg i väntan på att övergången skulle bli klar.
– Pontus första ord när det blev klart var "äntligen". Han var var jätteglad för min skull.
Under Ancelotti har Everton inlett Premier League strålande. Fyra segrar av fyra möjliga och spelmässigt imponerar "The Toffees" stort.
Men allt har inte varit frid och fröjd.
Utmanar Pickford
Engelske landslagsmålvakten Jordan Pickford har svajat och stått för några uppseendeväckande misstag. Det senaste kom i lördags, hemma mot Brighton. Den senaste tiden har det spekulerats flitigt i att klubben behöver en målvakt av klass som sätter press på Pickford.
Valet föll på Olsen.
Om Ancelotti ser Olsen som i första hand en nummer 2 bakom Pickford eller vill ha en öppen konkurrenssituation, vill Olsen inte svara på.
– Vi håller för oss själva vad vi har sagt. Vi hade ett bra samtal, jag och Ancelotti.
Gillar konkurrens
Hur ser du på att konkurrera med Pickford?
– Härligt. Jag kommer till ett topplag i Premier League och det är en bra konkurrenssituation. Jag tror att det kommer att göra mig till en betydligt bättre målvakt. Det gäller verkligen att jobba hårt och det är något jag vill göra och kommer att göra för att visa att jag vill spela.
– Det är inte första gången jag provar på konkurrens. Det ska det vara. Det gör dig bättre, får fram ditt bästa.
Everton blir Olsens femte klubb utomlands. Tidigare har han också, förutom Roma, spelat för grekiska Paok Thessaloniki, danska FC Köpenhamn och italienska Cagliari.