68-årige John Tory meddelade sin avgång vid en pressträff på fredagskvällen – en timme efter att tidningen Toronto Star hade publicerat en artikel om hans relation till en tidigare medarbetare.
Det visar ett allvarligt bristande omdöme, medgav Tory, som har varit gift i över 40 år.
– Som ett resultat av detta har jag beslutat att avgå som borgmästare, så att jag kan ta mig tid att reflektera över mina misstag och arbeta för att återuppbygga ett förtroende i min familj, säger han, och ber om ursäkt till Torontos invånare.
Den konservative Tory valdes i slutet av förra året om för en tredje mandatperiod. Han valdes första gången 2014 med ett tydligt uttalat löfte om att återupprätta bilden av borgmästarämbetet. Hans frispråkige föregångare Rob Ford hade följts av skandaler, som bland annat handlade om missbruk och narkotikakonsumtion.