Sedan den tidigare Teslachefen lämnade den amerikanska elbilstillverkaren den 10 juni har han sålt 216 000 aktier i bolaget, och därmed kunnat plocka ut uppskattningsvis 274 miljoner dollar, nästan 2,4 miljarder kronor.
– Det kan leda till en del höjda ögonbryn hos investerare, säger analytikern Daniel Ives vid Wedbush Securities, och tillägger att handlare kommer att hålla ögonen på om Guillen säljer ännu fler aktier.
Guillen ansvarade för hela Teslas fordonstillverkning, innan han utsågs till ordförande för enheten för lastbilstillverkningen i mars. Men bara tre månader senare lämnade han företaget, vilket på marknaden väckte en del oro för Teslas framtidsutsikter.
Guillen hade köpt aktierna enligt olika interna optionsprogram, som låter anställda och chefer köpa aktier för ett fast pris under en viss tidsperiod. Det är oklart vad Guillen betalade för aktierna.